处女男和任何星座分手都是痛苦的经历，因为他们是非常细腻和感性的人，同时又非常完美主义，对于爱情也是非常认真负责的态度。因此，无论和哪个星座分手都会让他们痛苦和难以释怀。

然而，如果要说哪个星座是处女男最痛苦的分手对象，那么我认为应该是双鱼座。因为双鱼座和处女座在很多方面相似，都非常敏感和感性，在爱情中也拥有一份浪漫和梦想。但是，双鱼座和处女座的性格却存在不少差异，这也是导致他们分手痛苦的原因所在。

首先，双鱼座和处女座的理解方式不同。双鱼座是一个感性的星座，他们更加倾向于凭感觉来判断事情，重视直觉和灵感。而处女座则是一个更加理性的星座，他们更注重逻辑和分析。因此，双鱼座和处女座在沟通上容易存在障碍，无法理解对方的看法和做法，导致争吵和误解。

其次，双鱼座和处女座的人生价值观也存在不少不同。双鱼座是一个追求自由、梦想和幸福的星座，他们喜欢尝试各种不同的事情，追求内心的真实感受和情感的丰富。而处女座则是一个更为务实和现实的星座，他们追求的是稳定和安全，重视规划和计划。因此，双鱼座和处女座在生活方式和生活态度上存在巨大差异，难以协调。

最后，双鱼座和处女座的情感表达方式也存在巨大差异。双鱼座是一个非常浪漫和感性的星座，他们喜欢用诗意的语言和表达来表达自己的情感，有时甚至过于虚幻和夸张。而处女座则是一个更为内敛和含蓄的星座，他们不善于表达自己的感情，有时容易被误解为冷漠和无情。这也导致了双鱼座和处女座在情感交流上存在困难，很难达成理解和共识。

因此，我认为双鱼座是处女男最痛苦的分手对象。当他们面临分手的时候，他们会感到痛苦和无助，因为他们已经把所有的感情和努力都倾注在这段恋情中了。但是双鱼座的感性和浪漫，以及处女座的完美主义和执着，也让他们很难达成共识和和解。因此，分手后的两人需要更多的沟通和理解，才能逐渐走出失恋的阴影，重新开始自己的生活。